CAS 288-32-4

Imidazol, molekular  Formulierung  C3H4N2 ist ein  natürlich  Verbindung, a  Art  von Diazol, einem fünfgliedrigen  duftend  heterozyklische Verbindung, die in ihrer Molekülstruktur zwei Meta-Stickstoffatome enthält. Das ungeteilte Elektronenpaar des Stickstoffatoms in Position 1 im Imidazolring nimmt an der zyklischen Konjugation teil, und die Elektronendichte des Stickstoffatoms nimmt ab, wodurch der Wasserstoff an diesem Stickstoffatom entsteht  praktisch  Zu  abfahren  als Wasserstoffionen.
Imidazol ist sauer,  zusätzlich  alkalisch, kann  Form  Salze mit  robust  Basen, die Chemikalie  Residenzen  von Imidazol kann mit der Synthese von Pyridin und Pyrrol, diesen beiden Strukturelementen, zusammengefasst werden  Geräte  genau  im Enzym Histidin als Acyl  schalten  Reagens bei der Katalyse der Lipidhydrolyse  führt  ein  essentiell  Rolle. Derivate von Imidazol gibt es in der  organisch  Organismus und sind  größer  essentiell  als Imidazol selbst in wissenschaftlicher Hinsicht  Nachschlagen  und industrielle Produktion, wie DNA, Hämoglobin usw.
Die Elektronenwolkendichte auf Imidazol N-3 ist groß, daher Alkylierung  typischerweise  das passiert  zuerst an diesem Stickstoffatom. Das Produkt einer einzelnen Alkylierung kann ein Stickstoffatom erzeugen  vergleichbar  dazu in Pyridin  über  Tautomerisierung, so kann es sein  Zusätzlich  umgesetzt, um das Produkt der Dialkylierung imidazoliumsalz zu erzeugen.
Die Acylierung  Antwort  von Imidazol  normalerweise  das passiert  auf N-3,  Jedoch  aufgrund der Tatsache  das Acyl  Besatzung  ist eine elektronenabsorbierende Gruppe, die  Antwort  kann sein  gelang es  in der Monoacylierungsstufe, und das Produkt ist N-Acylimidazol.
Der  energisch  Wasserstoff von Imidazol kann Grignards Reagenz zersetzen  Form  das N-Magnesiumsalz von Imidazol, das zu isomerisiert wird  ernten  C-2-substituiertes Imidazol. Letzteres ist  behandelt  mit Methyliodid zur Herstellung von 1,2-Dimethylimidazol.
Imidazol kann sein  gebracht  zum Diolenophil, wodurch ein amphoteres 3-Amium-Ion entsteht, und dann  einschließlich  mit  irgendein anderes  Molekül des Dien-Nucleophils zu  Form  ein Produkt der C-2-Cyclisierung. Beispielsweise reagiert 1-Methyl-2-ethylimidazol mit zwei Molekülen Dimethylbutindioat zu  erwerben  4-Methyl-8α-ethyl-1-methyl-1,8α-dihydroimidazol[1,2-a]pyridin-5,6,7,8-tetracarboxylat.