1H-Imidazol

Imidazol, Summenformel C3H4N2, ist eine organische Verbindung, eine Art Diazol, eine fünfgliedrige aromatische heterozyklische Verbindung, die in ihrer Molekülstruktur zwei Meta-Stickstoffatome enthält. Das ungeteilte Elektronenpaar des Stickstoffatoms in Position 1 im Imidazolring ist an der zyklischen Konjugation beteiligt, und die Elektronendichte des Stickstoffatoms nimmt ab, wodurch der Wasserstoff an diesem Stickstoffatom leicht als Wasserstoffionen zurückbleibt.

Imidazol ist sauer, auch alkalisch, kann mit starken Basen Salze bilden, die chemischen Eigenschaften von Imidazol lassen sich mit der Synthese von Pyridin und Pyrrol zusammenfassen, diese beiden Struktureinheiten genau im Enzym Histidin als Acyltransferreagenz bei der Katalyse der Lipidhydrolyse spielt eine wichtige Rolle. Derivate von Imidazol kommen im biologischen Organismus vor und sind in der wissenschaftlichen Forschung und industriellen Produktion wichtiger als Imidazol selbst, wie z. B. DNA, Hämoglobin usw.

Die Elektronenwolkendichte auf Imidazol N-3 ist groß, sodass die Alkylierung normalerweise zuerst an diesem Stickstoffatom erfolgt. Das Produkt einer einzelnen Alkylierung kann durch Tautomerisierung ein Stickstoffatom ähnlich dem in Pyridin erzeugen, sodass es weiter umgesetzt werden kann, um das Produkt der Dialkylierung imidazoliumsalz zu erzeugen.

Die Acylierungsreaktion von Imidazol findet im Allgemeinen an N-3 statt, aber da die Acylgruppe eine elektronenabsorbierende Gruppe ist, kann die Reaktion in der Monoacylierungsstufe kontrolliert werden und das Produkt ist N-Acylimidazol.

Der aktive Wasserstoff von Imidazol kann das Grignard-Reagenz unter Bildung des N-Magnesiumsalzes von Imidazol zersetzen, das isomerisiert wird, um C-2-substituiertes Imidazol zu erhalten. Letzteres wird mit Methyliodid behandelt, um 1,2-Dimethylimidazol herzustellen.

Imidazol kann dem Diolenophil zugesetzt werden, wodurch ein amphoteres 3-Amium-Ion entsteht, und dann mit einem weiteren Molekül des Dien-Nucleophils addiert werden, um ein Produkt der C-2-Cyclisierung zu bilden. Beispielsweise reagiert 1-Methyl-2-ethylimidazol mit zwei Molekülen Dimethylbutindioat zu 4-Methyl-8α-ethyl-1-methyl-1,8α-dihydroimidazol[1,2-a]pyridin-5,6,7,8- Tetracarboxylat.