S-2-Benzothiazolyl-2-amino-alpha-(methoxyimino)-4-thiazolethiolacetat

Kurze Einleitung

AE-aktiver Ester, chemische Bezeichnung 2-Methoxyimino-2-(2-amino-4-thiazolyl)-(z)-thioessigsäurebenzothiazolester. Aussehen: weißes oder hellgelbes kristallines Pulver, Schmelzfaktor 128–130 °C. Geringe Toxizität und bitterer Geschmack, löslich in Aceton, Tetrahydrofuran, kaum löslich in Acetonitril, Dichlormethan, unlöslich in Wasser und kann bei offener Flamme verbrannt werden.

anwenden

Der AE-aktive Ester ist eine der wesentlichen Facettenketten halbsynthetischer Cephalosporin-Antibiotika und ein zwingendes Zwischenprodukt für die Synthese halbsynthetischer Cephalosporine der dritten und vierten Generation wie Cefotaxim-Natrium, Ceftriaxon-Natrium, Cefpim, Cefpiro, usw.

anwenden

AE-aktiver Ester ist ein Esterderivat, das als Hauptrohstoff zur Herstellung von Cefttriazin, Cefotaxim-Natrium und anderen Arzneimitteln verwendet werden kann.

Vorbereitung

In einen 500-ml-Vierhalskolben, der mit mechanischem Rühren, einem gleichmäßigen Spannungsabbautrichter, einem Rückflusskühlerrohr und einem Thermometer ausgestattet ist, 20 g (0,0995 Mol) Ammothiazomessigsäure hinzufügen, Dibenzothiazolethiazolthioether, Pyridin und 100 ml Dichlormethan im Verhältnis hinzufügen, Beginnen Sie mit dem Rühren, geben Sie langsam 80 ml Triphenylphos-dichlormethan-Lösung tropfenweise unter Raumtemperatur und lebhaftem Rühren hinzu, geben Sie es hinzu, rühren Sie die Reaktion 3 Stunden lang (t1) bei einer Temperatur von 20–25 °C, kühlen Sie sie in einem Eisbad ab, filtrieren Sie, waschen Sie den Filter Kuchen mit Methanol, Vakuumtrocknung, es wurden 29,1 g (0,08314 Mol, theoretische Kosten von 0,0995 Mol) AE-aktiver Ester erhalten, die Ausbeute betrug 83,6 % und der Inhaltsstoff betrug 98,6 % (LC); Unter kräftigem Rühren des Filtrats langsam tropfenweise 50 ml Dichlormethanlösung von Bis(trichlormethyl)carbonat hinzufügen, die Reaktion drei Stunden lang (t2) bei 20–25 °C fortsetzen, nach der Reaktion filtrieren und den Filterkuchen filtern Mit Methanol gewaschen und 16,6 g Dibenzothiazolthioether (0,05 Mol) erhalten. Der theoretische Preis ist die Summe der zurückgewonnenen Menge und der Menge, die nicht an der Reaktion beteiligt ist. Hier beträgt er 0,0995 × 1,2 – 0,0995 + 0,0995/2 =0,07 mol), die Ausbeute betrug 71,43 %, der Inhalt betrug 98,1 % (LC), das Filtrat wurde konzentriert und das Methanol wurde umkristallisiert, um 22,9 g (0,0874 mol, theoretischer Preis von 0,1194) zu erhalten Mol), betrug die Ausbeute einmal etwa 73,2 %, und der Inhaltsstoff lag früher bei 98,3 % (LC).