CAS 80756-85-0

Aussehen: Hellgelbes kristallines Pulver

Schmelzpunkt: 128–130 °C (lit.)

Siedepunkt: 563,2 ± 42,0 °C (vorhergesagt)

Dichte 1,63

Brechungsindex1,6200 (Schätzung)

Lagerbedingungen: Kühlschrank, unter inerter Atmosphäre

Löslichkeit löslich in Chloroform (etwas), Methanol (etwas)

pKa1,22 ± 0,10 (vorhergesagt)

Morphologische Feststoffe

Die Farbe ist blassgelb

Stabilität: Feuchtigkeitsempfindlich

InChIKeyCOFDRZLHVALCDU-YVLHZVERSA-N

CAS-Datenbankreferenz 80756-85-0

Kurze Einleitung

AE-aktiver Ester, chemische Bezeichnung 2-Methoxyimino-2-(2-amino-4-thiazolyl)-(z)-thioessigsäurebenzothiazolester. Aussehen: weißes oder hellgelbes kristallines Pulver, Schmelzpunkt 128–130 °C. Geringe Toxizität und bitterer Geschmack, löslich in Aceton, Tetrahydrofuran, schwer löslich in Acetonitril, Dichlormethan, unlöslich in Wasser und kann bei offener Flamme verbrannt werden.

anwenden

AE-aktiver Ester ist eine der wichtigen Seitenketten von halbsynthetischen Cephalosporin-Antibiotika und ein unverzichtbares Zwischenprodukt für die Synthese von halbsynthetischen Cephalosporinen der dritten und vierten Generation wie Cefotaxim-Natrium, Ceftriaxon-Natrium, Cefpim, Cefpiro, usw.

anwenden

AE-aktiver Ester ist ein Esterderivat, das als Hauptrohstoff für die Herstellung von Cefttriazin, Cefotaxim-Natrium und anderen Arzneimitteln verwendet werden kann.

Vorbereitung

In einen 500-ml-Vierhalskolben, der mit mechanischem Rühren, einem Tropftrichter mit konstantem Druck, einem Rückflusskühlerrohr und einem Thermometer ausgestattet ist, 20 g (0,0995 Mol) Ammothiazomessigsäure hinzufügen, Dibenzothiazolethiazolthioether, Pyridin und 100 ml Dichlormethan im Verhältnis zugeben, starten Unter Rühren langsam 80 ml Triphenylphos-Dichlormethan-Lösung tropfenweise bei Raumtemperatur und kräftigem Rühren zugeben, hinzufügen, die Reaktion 3 Stunden lang (t1) bei einer Temperatur von 20–25 °C rühren, in einem Eisbad abkühlen, filtrieren, den Filterkuchen waschen Mit Methanol und Vakuumtrocknung wurden 29,1 g (0,08314 Mol, theoretischer Wert von 0,0995 Mol) AE-aktiver Ester erhalten, die Ausbeute betrug 83,6 % und der Gehalt betrug 98,6 % (LC); Unter kräftigem Rühren des Filtrats langsam tropfenweise 50 ml Dichlormethanlösung von Bis(trichlormethyl)carbonat hinzufügen, die Reaktion 3 Stunden lang (t2) bei 20–25 °C fortsetzen, nach der Reaktion filtrieren und den Filterkuchen mit waschen Methanol und erhält 16,6 g Dibenzothiazolthioether (0,05 Mol, der theoretische Wert ist die Summe der gewonnenen Menge und der nicht an der Reaktion beteiligten Menge, hier sollte er 0,0995 × 1,2 – 0,0995 + 0,0995/2 = 0,07 Mol sein), Die Ausbeute betrug 71,43 %, der Gehalt betrug 98,1 % (LC), das Filtrat wurde konzentriert und das Methanol wurde umkristallisiert, um 22,9 g (0,0874 Mol, theoretischer Wert von 0,1194 Mol) zu erhalten, die Ausbeute betrug etwa 73,2 % und der Gehalt betrug ca betrug 98,3 % (LC).